Debes tener en cuenta que los hackers desde el principio de los tiempos era gente experta en sistemas operativos y que por eso se sabian sus defectos y podian entrar por sus agujeros, tu obviamente si estas leyendo esto no lo eres, pero deberias serlo. Pues hay dos tipos de hackers:

-Los que saben de un bug de un sistema operativo pero que no tienen ni idea de donde viene, ni siquiera sabrian decir si es posible o no si alguien se lo pregunta , pues lo unico que sabe es que alguien le paso la voz sobre el asunto y el lo cree. Esto es ser MAL hacker, quizás te puedas meter en un sistema como cualquier otro pero no tiene la capacidad mas caracteristica de los hackers, ser autodidacta.
Este tipo de gente no es hacker, es gente con informacion, no me entiendas mal, los hackers tambien quieren esta informacion pero por ejemplo pueden distinguir informacion veridica de la que no lo es, pues dominan los sistemas, protocolos, etc...

- Los que son capaces de aprender por tu cuenta , encontrar un bug y beneficiar con su informacion a los demas sin necesidad de leer un tutorial de como hacerlo(al fin y al cabo el que escribio el tutorial de algun sitio saco la informacion) y no hay duda que es mejor pensar a que piensen por ti.Pero tambien es es camino mas largo, tu verás ...

Después de esta parrafada

A tí te toca decidir si quieres pertenecer al grupo de buenos hackers o el de los malos hackers y esto se decide desde el principio. Pues dependiendo de la informacion que vayas a recopilar y estudiar te convertiras en una cosa u otra.
Informacion a recopilar:
Consigue e-zines como set o raregazz o netsearch que estan en español y son bastante buenas y si quieres convertirte en buen hacker por ahora leete solo los articulos sobre tcp/ip , linux, unix o sea informacion general que no tiene que ver con el hacking.
Conoce  tu win  9x como la palma de tu mano( no es que te vaya a servir dee mucho pero bueno) prueba a buscar estos programas :
telnet, ping
Maneja con soltura todo lo referente aa la red ( ftp, newsgroup, e-mails), las cosas basicas e intenta ahondar en la forma en que se llevan a cabo todas estas tareas.
Para estas cosas puedes buscar cursos, tutoriales que encontraras por tu cara bonita en diversos sitios por la red, y recuerda la principal característica del hacker es la curiosidad por tanto todo esto debe parecerte entretenido si tienes autentica madera de hacker.
Son todo cosas básicas por lo que no te doy direcciones pues las encontraras en mil  sitios sin problemas.